苏州常用苯环类分子砌块科研应用

苯甲酸是很简单的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性质，因此可发生两大类化学反应，一是苯环上的取代反应，二是羧基的反应。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。苯甲酸与醇（如甲醇、丁醇、苄醇等）反应，生成相应的酯。苯甲酸与脱水剂一起加热时，两分子苯甲酸脱去一分子水生成苯甲酸酐。常用乙酸酐作脱水剂，磷酸作催化剂。苯甲酸与苯胺在180~190 ℃的温度下反应，生成苯甲酰苯胺（N-苯甲酰替苯胺），该反应的产率约为84%。蒽，是一种含三个环的稠环芳烃，分子式C14H10。苏州常用苯环类分子砌块科研应用

物理方法研究的结果证明苯分子是平面的正六边形结构。苯分子中的六个碳和六个氢都分布在同一平面上，相邻碳碳键之间的夹角都为120°。所以碳碳键都完全相同，键长也完全相等，为139pm，它们既不是一般的碳碳单键（154pm），也不是一般的碳碳双键（134pm）。按照分子轨道理论，苯分子中六个碳原子都形成sp2杂化轨道，六个碳原子以sp2杂化轨道形成六个碳碳σ键，又各以一个sp2杂化轨道和六个氢原子的s轨道形成六个碳氢σ键，从而形成一个正六边形，所有的碳原子和氢原子在同一平面上。碳原子保留一个和这个平面垂直的p轨道，它们彼此平行，这样碳原子的p轨道可以和相邻的碳原子的p轨道平行重叠而形成π键。由于一个p轨道可以和左右相邻的两个碳原子的p轨道同时重叠，因此形成的分子轨道是一个包含六个碳原子在内的封闭的或称为是连续不断的共轭体系，如图1所示。π轨道中的π电子能够高度离域，使π电子云完全平均化，从而能量降低，苯分子得以稳定。静安区高纯度苯环类分子砌块作用苯在工业上很重要的用途是做化工原料。

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。苯不会与高锰酸钾反应褪色，与溴水混合只会发生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色（本质是氧化反应），这一条同样适用于芳香烃（取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色）。这里要注意：当取代基上与苯环相连的碳原子；这个碳原子要与氢原子相连（成键）。至于溴水，苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取（条件是取代基上没有不饱和键，不然依然会发生加成反应）。苯废气处理也是及其重要的。

萘的氧化反应：温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐（氨基所在的环被氧化）。萘的还原反应（加成反应），萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。萘的亲电取代反应，萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样（易取代，难加成），但活性比苯环强。从中间对称的两个C旁边的C开始标（中间的两个碳不编号），其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为α碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为β碳）。一般情况下，α碳活性大于β碳，取代基在α位上，这是由动力学控制，温度较高时，α碳上取代基会转移到β碳上。苯系物的采样方法可分为容器捕集法、固相吸附法/溶剂洗脱法、固相微萃取法等等。

蒽的蒸馏-溶剂法：减压蒸馏和重苯洗涤结晶法：这种耦合连续方法先采取减压蒸馏，因为蒽和菲沸点几乎相同，咔唑与它们沸点相差较大。利用它们三者间这种特点先蒸馏切取蒽-菲混合馏分，其中咔唑含量只有3%左右，然后蒽-菲馏分采用苯类溶剂一次洗涤即制得纯度大于90%精蒽。而且采用减压蒸馏，在回流比小和精馏塔塔板数较少的情况下，切取的蒽-菲馏分中蒽含量可达48%左右，明显高于常压蒸馏，同时蒽、菲的收率也远高于常压蒸馏。该方法比单纯采用溶剂法可减少溶剂用量和提高产品收率。很显然分子砌块官能团的数量越多则用处越广。黄浦区库存苯环类分子砌块小试合成

苯难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苏州常用苯环类分子砌块科研应用

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份，这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物，然后再进行适当的分离得到苯产品。芳烃分离：从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。苏州常用苯环类分子砌块科研应用

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