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吡咯是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物，其分子式为C4H5N，无色液体，沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、醚等有机溶剂。吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中，煤焦油中存在的量很少，可由骨焦油分馏取得；或用稀碱处理骨焦油，再用酸酸化后分馏提纯。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。苯的操作注意事项：灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。闵行区常用脂肪族类分子砌块放大生产

吡啶的结构与苯非常相似，近代物理方法测得，吡啶分子中的碳碳键长为139pm，介于C-N单键（147pm）和C=N双键（128pm）之间，而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°，这说明吡啶环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。在吡啶分子中，氮原子的作用类似于硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难，亲核取代反应变易，氧化反应变难，还原反应变易。广州常用脂肪族类分子砌块实验应用环丙烷的急救措施：吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。

吡啶是“缺π”杂环，环上电子云密度比苯低，因此其亲电取代反应的活性也比苯低，与硝基苯相当。由于环上氮原子的钝化作用，使亲电取代反应的条件比较苛刻，且产率较低，取代基主要进入3(β)位。与苯相比，吡啶环亲电取代反应变难，而且取代基主要进入3(β)位，可以通过中间体的相对稳定性来说明这一作用。由于吸电性氮原子的存在，中间体正离子都不如苯取代的相应中间体稳定，所以，吡啶的亲电取代反应比苯难。比较亲电试剂进攻的位置可以看出，当进攻2(α)位和4(γ)位时，形成的中间体有一个共振极限式是正电荷在电负性较大的氮原子上，这种极限式极不稳定，而3(β)位取代的中间体没有这个极不稳定的极限式存在，其中间体要比进攻2位和4位的中间体稳定。所以，3位的取代产物容易生成。

苯的物理性质：苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。苯比水密度低，密度为0.88g/cm3，但其分子量比水重。苯微溶于水，但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶，除碘和硫稍溶解外，无机物在苯中不溶解。苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。环丙烷的运输注意事项：公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。

苯的光照异构化：苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯（Dewar苯）：杜瓦苯的性质十分活泼（苯本身是稳定的芳香状态，能量很低，而变成杜瓦苯则需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不稳定）。在激光作用下，则可转化成更活泼的棱晶烷：棱晶烷呈现立体状态，导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用，所以更加不稳定。苯的配位反应：苯及取代苯均可与过渡金属形成π配合物。例如钛蒸汽与苯蒸汽混合，并用液氮冷却至-196℃可以得到钛的苯配合物。苯的还原反应：碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，该反应被称为Birch还原。苯的操作注意事项：倒空的容器可能残留有害物。杨浦区库存脂肪族类分子砌块小试

苯的操作注意事项：远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。闵行区常用脂肪族类分子砌块放大生产

吡啶的应用领域：1.吡啶被普遍用作通用溶剂。氘代吡啶（称为吡啶-d5）是1HNMR光谱学的常用溶剂。2.吡啶在工业有机化学中很重要，它既是基本组成部分，又是有机合成中的溶剂和试剂。在Knoevenagel缩合反应中用作溶剂。3.吡啶是合成用作杀虫剂，除草剂，药物，食品调味剂，染料，橡胶化学品，粘合剂，油漆，炸品和消毒剂的中间体的化合物的起始原料。4.吡啶用作防冻剂混合物的变性剂。5.吡啶有时在配位化学中用作配体。吡啶是一种化学式为C5H5N的化合物，是一种液体，具有独特的腐烂，腥味。闵行区常用脂肪族类分子砌块放大生产

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